1989年3月20日,Madonna 於 Warner Bros. Records 子廠牌 Sire Records 推出第四張錄音室專輯 < Like A Prayer >,共同製作人及創作者包含 Stephen Bray、Patrick Leonard 以及 Prince,Prince 還和她首度合唱 "Love Song"。
與之前的幾張專輯相比,< Like A Prayer > 是截至當時為止 Madonna 最為深刻剖析內心的作品,除將標題獻給在她五歲時因病離世的母親,歌詞內容也觸及自己與父親、家族間的羈絆、天主教家庭成長背景的影響,以及宣揚女權等。
雖然 < Like A Prayer > 主題偏向嚴肅,音樂卻是相當多元且活潑地運用了放克、福音、靈魂樂等元素,這也使其在商業上大獲成功,於英、美、日以及歐洲多個國家排行榜皆拿下冠軍,Billboard 的六週冠軍更締造 Madonna 生涯最佳紀錄,總計全球銷售達到1500萬張,而MV因屢屢出現褻瀆宗教畫面遭梵蒂岡教廷抵制的同名單曲 "Like A Prayer" 同樣大為火紅,除蟬聯三週冠軍,也是 Madonna 的第一首全美百萬單曲,做為第二首主打的亞軍單曲 "Express Yourself" MV則因耗資高達500萬美金,以及身上綁鐵鍊、低頭舔牛奶盤等動作再次引發高度話題,執導的 David Fincher 憑藉這支影片獲頒同年度MTV音樂錄影帶獎「最佳導演」,該作後續又發行了四首單曲,其中 "Cherish" 再獲亞軍,"Keep It Together" 也有 Top 10 的佳績。