1988年6月20日,英國白人靈魂歌手 Steve Winwood 於廠牌 Virgin Music 發表第五張個人專輯 'Roll With It',成為其生涯最暢銷的一張作品,全英排行榜第四名、全美 Billboard 冠軍,總計賣出逾300萬張。
首支單曲 "Roll With It" 在百大熱門單曲榜、成人抒情榜和主流搖滾榜皆奪冠,R&B榜也有Top 30的好成績,隔年更獲得兩項葛萊美獎提名,'Roll With It' 同時也是「年度最佳專輯」候選。接續主打的 "Don't You Know What The Night Can Do?" 與 "Holding On" 同樣受到歡迎,前者早在專輯出版前就已被美國最大啤酒公司 Anheuser-Busch 選用做為經典款 Michelob 廣告曲,透過電視大量放送而為人熟知,後者的MV則是請來了因執導 Madonna "Express Yourself" 聲名大噪的 David Fincher。