1986年6月30日,Madonna 於廠牌 Sire Records 發行第三張個人專輯 < True Blue >,創作靈感主要來自其不久前剛熱戀閃婚的演員丈夫 Sean Penn,這也是她首次全面參與寫歌及製作過程的作品,歌詞觀點與主題展現了她蛻變得更為成熟、更加個人化的一面。音樂方面雖然仍以流行舞曲做為核心,但同時也結合拉丁、古巴、摩城和女子團體之聲等元素,加之個人演唱技巧的提升,整體呈現豐富迷人風貌,令更多嚴肅樂迷正視其在藝術上的成就和影響力。
< True Blue > 的商業成績同等出色,繼 < Like A Virgin > 後,進一步鞏固 Madonna 流行女王的地位,連續五週位居 Billboard 200 榜首,全球28個國家奪冠則締造新猷,總計賣出超過2500萬張,名列史上最暢銷的專輯之一。本作的五首主打單曲也全數進入全美 Top 5,其中三首 "Live To Tell"、"Papa Don't Preach"、"Open Your Heart" 皆榮登冠軍,此一紀錄當時在女性藝人中與 Whitney Houston 並駕齊驅 ,勇敢為未婚懷孕少女發聲的 "Papa Don't Preach" 隨後獲得葛萊美獎提名。